a basket case

A 'basket case' is 1) a person or thing regarded as useless or unable to cope.

-"Do that for a couple of days and you become a blithering basket case".

Or 2) a country or organization that is in severe financial or economic difficulties, especially one that is unable to pay its debts.
-"sudden meltdowns—such as the financial crisis—can turn flourishing countries into basket cases overnight".

For the origin of this expression see http://www.phrases.org.uk/meanings/56500.html.
Phrase finder is an important website to find the true origin & provenance of English expressions.

Is there a Greek expression similar?

Θησέα, στο πρώτο παράδειγμα νομίζω ότι θα ταίριαζαν λέξεις/φράσεις όπως :

ράκος, χάλια, μαύρα χάλια, ένα μάτσο χάλια, διαλυμένος, ερείπιο, τελειωμένος

Στο δεύτερο παράδειγμα ίσως : χαμένη υπόθεση, καμένο χαρτί

Άλλες αποδόσεις για το basket case θα μπορούσαν να είναι :
ξεγραμμένος, ξοφλημένος, ανίατη περίπτωση...

Και σίγουρα θα υπάρχουν κι άλλες.

Υπάρχει ένα φόρουμ που το λένε Λεξιλογία, που θα έλεγε κι ο Δαεμάνος.

Thanks, Neikos, for your help &, SBE, for your link. I found reading all the entries in http://lexilogia.gr/forum/showthread.php?537 very instructive.